Aril amin dan Fenol

ARIL  AMIN  DAN  FENOL

ARIL AMIN

1.        Pengertian 

     Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon. Amina merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, -NHR, atau -NH2). Aril adalah Senyawa yang gugus benzene-nya mengikat gugus lain disalah satu atom C – nya. Aril amina adalah senyawa organic yang rantainya berbentuk siklo (rantai tertutup), dimana salah satu atom hidrogennya digantikan dengan gugus amina (-NH₂).

2.        Sifat Aril Amina

Sifat-sifat aril amina itu sendiri adalah :

• Berbau khas 
• Wujud zatnya tergantung pada atom carbonnya
• Termasuk dalam senyawa yang reaktif
• Dapat membentuk penggaraman jika dinetralkan oleh asam
• Titik cair dan titik didih amina tinggi karena adanya ikatan       hidrogen.
• Cenderung merupakan basa yang kurang kuat.

       Dalam keadaan tidak terprotonasi, molekul distabilkan oleh resonansi dengan cincin benzena. Namun DEmikian, bila pasangan elektron Nebas diberikan pada proton, delokalisasi elektron pada cincin benzena tidak lagi terjadi dan oleh karena itu, molekul akan kehilangan stabilitas delokalisasinya.

Aril amina merupakan basa yang lebih lemah daripada amoniak akibat stabilitas resonansi yang dimiliki senyawa aril.

(CH₃)₃ > (CH₃)₂ NH > CH₃ NH₂ > NH₃

Ø Sifat-sifat Fisik Aril Amin

Perhatikan bahwa metilamin (td -6,3) dan etilamin (td 16,6) berbentuk gas dengan titik didih lebih rendah dari suhu kamar. Walaupun kedua  titik didih ini sedikit diatas alkana dengan bobot molekul sebanding, namun masih dibawah titik didih alkohol, dalam hal ini methanol dan etanol. Kesimpulan dari data ini ialah bahwa sekalipun ikatan hidrogen intermolekul N – H – … N sangat penting dan menaikkan titik didih Amin primer dan sekunder dibandingkan dengan alkana, tetapi ikatan  hidrogen ini tidak sekuat ikatan intermolekul O – H – … O pada alkohol. Alasannya ialah karena nitrogen kurang elektronegatif  dibanding oksigen.

—  Tabel sifat beberapa amin

Nama	Rumus	Td oC	Tetapan Disosiasi Kb	Pka
Ammonia Anilin N,N dimetilanilin	NH3 C6H5NH2 C6H5N(CH3)2	-33,4 184 193,5	2,0 . 10-5 4,2 . 10-10 11 . 10-10	-4,70 -9,38 -8,96

    Ketiga golongan amin dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus –OH dari air (yaitu O – H … N). Jadi kebanyakan amin sederhana yang mengandung lima sampai enam atom karbon larut sempurna atau mempunyai kelarutan yang tinggi dalam air.

—  Amin aromatic merupakan basa yang lebih lemah dibanding amin alifatik atau ammonia, misalnya aniline sejuta kali kurang basa dibanding sikloheksilamin. Alasan untuk perbedaan yang mencolok ini adalah delokalisasi resonansi dari pasangan electron bebas pada aniline, yang tidak terdapat pada sikloamin

3.        Tata Nama 

Aril amina biasanya diberi nama dengan menulis substituennya yaitu aril dan menambahkan akhiran –amina. Bagian dari nama amina digabung dalam satu kata.Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Penamaan trivial biasanya berdasarkan dari pemberian nama penemunya.

4.        Klasifikasi

     Aril amina diklasifikasikan berdasarkan reaksi dengan asam nitrit, yaitu sebagai berikut :

o  Aril amina tersier, mengalami reaksi substitusi aromatic elektrofilik menghasilkan senyawa nitroso, suatu senyawa yang mengandung guggusan nitroso –N=O

o  Aril amina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam diazonium. Reaksi ini adalah yang paling penting dari reaksi asam nitrit. Garam aril diazonium relative stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika larutan campuran reaksi dibiarkan menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi dengan air membentuk suatu fenol.

           

  Pembuatan Amina

     Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

• ·    Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. 

•     Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.

 Kegunaan Aril Amina

 Aril amina adalah salah satu senyawa yang sering digunakan dalam bidang kesehatan yang merupakan salah satu zat untuk menangani tumor ganas.senyawa aril digunakan pada pembuatan obat tersebut karena senyawa ini bersifat sistemik. Salah satu senyawa aril amina yang digunakan dlm bidang kesehatan yaitu 2-Naftilamin. Senyawa tersebut terutama menginduksi tumor kantung kemih.

Beberapa senyawa aril amina juga dapat menimbulkan kerugian contohnya feniletilamin yang merupakan kandungan dari coklat pahit yang dapat menyebabkan terjadinya vaso kontriksi dimana meningkatnya resorpsi amin tersebut dari saluran cerna sehingga menyebabkan terjadinya migrain.

  

FENOL

1.        Pengertian

     Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. fenil. Fenol juga dapat dikatakan sebagai senyawa yang gugus –Ohnya melekat langsung pada cincin aromatic.

 

gbr. Senyawa fenol

2.        Sifat kimia

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml.

Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

3.        Pembuatan Fenol

     Pembutan fenol menggunakan jenis reaksi yang sangat berbeda dengan yang diguakan untukmembuat alcohol. Metode ini melibatkan reaksi benzema dengan propilena (dengan katalis asam) menghasilkan kumena atau isopropil bunzena.

4.        Kegunaan Fenol

Ø Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol).

Ø  Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

  gbr. triklorofenol (TCP) antiseptic dagang

Fenol : a. mengandung gugus OH, terikat pada sp²-hibrida b. mempunyai titik didih yang tinggi c. mempunyai rumus molekul C₆H₆O d. Fenol larut dalam pelarut organik e. berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna f. mempunyai massa molar 94,11⁰C g. mempunyai titik didih 181,9^oC h. mempunyai titik lebur 40,9^oC. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. 

 

        Gbr. Aspirin salah satu senyawa yang berasal dari fenol

Ø   

B